پیشرفت ها در زمینه security اگرچه در ویندوز سرور ۲۰۱۶ ، مایکروسافت در زمینه امنیت بهبودهایی را در مقایسه با نسخه های قبلی ویندوز اعمال نموده است، با این حال در ویندوز سرور ۲۰۱۹ همچنان به بهبود ویژگیهای امنیتی ادامه میدهد. از جمله ویژگیهای امنیتی جدیدی که در ویندوز سرور ۲۰۱۹ ارایه خواهد نمود پشتیبانی ویژگی shielded virtual machines از ماشین های مجازی دارای سیستم عامل لینوکس میباشد. همچنین ویژگی دیگری به نام Encrypted virtual networks ارایه خواهد شد. Application Platform یکی از تمرکزهای همیشگی مایکروسافت بهبود ویندوز سرور به عنوان پلتفرمی برای فعالیت برنامه نویسان و توسعه دهندگان بوده است. مایکروسافت تلاشهای زیادی را برای تبدیل ویندوز سرور ۲۰۱۹ به یکی از بهترین پلتفرم های ساخت و توسعه application ها توسط برنامه نویسان انجام داده است. یکی از این اقدامات اضافه نمودن (Windows Subsystem for Linux (WSL به ویندوز سرور ۲۰۱۹ است.