در سال ۱۹۸۳، شرکت ماکروسافت یک واسط گرافیکی کاربر برای سیستم عامل خود(ام‌اس-داس( را که از سال ۱۹۸۱ بر کامپیوترهای شخصی آی‌بی‌ام و سایر کامپیوترهای سازگار نصب شده بود، به عنوان طرح توسعه ویندوز معرفی کرد. خط تولید از تولید واسط گرافیکی به تولید دو نوع خانواده از طراحی سیستم عامل مدرن تغییر یافت، هر کدام از این دو خانواده پایه کد و سیستم فایل خاص خود را داشتند. خانواده 3.x و 4.x شامل ویندوز ۳٫۰، ویندوز ۳٫۱، ویندوز ۹۵، ویندوز ۹۸، ویندوز ام‌ای هستند. ویندوز کارگروه‌ها ۳٫۱۱ یک شبکه ۳۲ بیتی و دسترسی به دیسک ۳۲ بیتی اضافه کرد. ویندوز ۹۵، قابلیت‌های دیگر ۳۲ بیتی را اضافه کرد (با این وجود، ام‌اس داس، برخی هسته‌ها، فرایندهای تکمیلی مانند یکپارچه‌سازی دیسک، همچنان ۱۶ بیتی باقی‌ماندند) و یک واسط کاربر شی‌گرای جدید که المان‌های آن امروزه نیز استفاده می‌شوند پیاده‌سازی کرد. خانواده ویندوز انی‌تی با ویندوز ان‌تی ۳٫۱ در سال ۱۹۹۳ آغاز شد. نسخه‌های مدرن سیستم عامل ویندوز بر اساس هسته جدید ویندوز ان‌تی که برای اواس/۲ در نظر گرفته شده، هست. ویندوز بر روی سیستم A-32، x86-64 و پردازنده‌های ایتانیوم راه‌اندازی می‌شود. ماکروسافت همچنین بر روی انتقال ویندوز ان‌تی بر ای‌آرام در توزیع نسخه بعدی ویندوز کار می‌کند.