ویندوز سرور 2008 ) فوریه 2008 ) ویندوز سرور 2008، دومین عضو مهم از خانواده ویندوز سرور برای کامپیوترهای سرور است. ویندوز سرور 2008 در 4 فوریه 2008 برای تولید کنندگان و در 27 فوریه 2008 برای عموم عرضه شد. این سیستم عامل، جانشینی برای ویندوز سرور 2003 است. این ویندوز سرور در ابتدا با اسم کد “Longhorn” شناخته می‌شد و نام رسمی آن یعنی ویندوز سرور 2008، توسط بیل گیتس به عنوان رئیس مایکروسافت، در طی کنفرانس مهندسی سخت افزار ویندوز (WinHEC) در 16 می 2007 به آن داده شد. کدهای مبنای مورد استفاده در ساخت ویندوز سرور 2008 مشابه کدهای ویندوز ویستا می‌باشند بنابراین معماری و عملکرد این دو ویندوز بسیار مشابه است. از آن جا که کدهای مبنای ویندوز سرور 2008 و ویندوز ویستا مشترک هستند، اکثر ویژگی‌های تکنیکی، امنیتی، مدیریتی و اجرایی جدید در ویندوز ویستا در ویندوز سرور 2008 نیز وجود دارد. از جمله این ویژگی‌های جدید می‌توان از بازنویسی شبکه IPv6 محلی، شبکه بی سیم محلی، بهبود سرعت و امنیت ، بهبود نصب گرافیکی، توسعه پذیری و بازیابی، تشخیص خطای بهبود یافته، مانیتورینگ، ابزار ثبت و گزارش رخدادها، ویژگی‌های امنیتی جدید مانند BitLocker و Address space layout randomization، بهبود Windows Firewall با ساختار امنیتی پیش فرض، تکنولوژی‌های دات نت فریم ورک 3.0 مخصوص زیرساخت ارتباطی ویندوز ، Microsoft Message Queuing، Windows Workflow Foundation، هسته درونی، حافظه و بهبود در فایل سیستم، نام برد. پردازنده‌ها و حافظه‌ها به شکل Plug & Play (یعنی بعد از اولین اتصال به کامپیوتر به‌طور خودکار شناسایی می‌شوند) طراحی شده‌اند و به این ترتیب امکان اتصال گرم (Hot-plugging) برای این وسایل فراهم می‌باشد (اتصال گرم به این معناست که برای اتصال این وسایل به کامپیوتر نیاز به خاموش کردن کامپیوتر نیست). این موضوع به منابع سیستم اجازه میدهد که با استفاده از “پارتیشن بندی سخت افزاری داینامیک” (Dynamic Hardware Partitioning) به شکل داینامیک و پویا پارتیشن بندی شوند به نحوی که هر پارتیشن دارای حافظه، پردازنده و دستگاه‌های هاست بریج ورودی/خروجی مختص به خود و مستقل از پارتیشن‌های دیگر است. ویندوز سرور 2008 R2 )جولای 2009) ویندوز سرور 2008 R2 در 22 جولای 2009 به تولید کنندگان عرضه شد و در 22 اکتبر 2009 در دسترس عموم قرار گرفت. بر طبق نوشته وبلاگ ویندوز سرور، این ویندوز سرور در 14 سپتامبر 2009 برای فروش عرضه شد. هسته ویندوز سرور 8200 R2 مشابه هسته ویندوز 7 (برای کلاینت ها)، می‌باشد . این ویندوز سرور 2008 R2،اولین سیستم عاملی است که توسط مایکروسافت انحصارا 64 بیتی عرضه شده‌است. ویژگی‌های بهبود یافته در این ویندوز شامل قابلیت‌های جدید برای اکتیو دایرکتوری، ویژگی‌های مدیریتی و مجازی سازی جدید، ورژن 7.5 سرویس‌های اطلاعات اینترنت (IIS)، وب سرور و پشتیبانی از حداکثر 256 پردازنده منطقی می‌باشند. ویندوز سرور 2008 R2 دارای هفت ویرایش Foundation, Standard, Enterprise, Datacenter, Web, HPC Server, Itanium و ویندوز 2008 R2 نسخه Storage Server است.